¿Puedo dejar marcada la casilla para aceptar términos y condiciones (o aceptando)?

No. Resulta obligatorio marcar la casilla para aceptar términos y condiciones en cada oportunidad que se presente, ya que cada petición de firma es autónoma y requiere la expresión del consentimiento para poder ser procesada. El hecho de que alguna vez en el pasado se hayan aceptado los términos y condiciones, no implica que vayan a aceptarse en el futuro.